Con trai của Henry, cũng được đặt tên là Henry, được sinh ra tại lâu đài Grosmont ở Monmouthshire giữa năm 1299 đến năm 1314.[1] Theo hồi ký của Henry khi còn trẻ, anh ta giỏi võ hơn các môn học thuật và không học đọc cho đến tận khi lớn lên.[14] Henry là đồng môn với Vua Edward III và là cận thần trong triều đình của ông, trở thành người bạn tốt nhất và chỉ huy đáng tin cậy nhất của nhà vua. [15] Henry được phong tước hiệp sĩ vào năm 1330, đại diện cho cha mình trong Quốc hội và chiến đấu trong chiến dịch Scotland. [16] Sau khi Chiến tranh Trăm năm bùng nổ, Henry đã tham gia một số nhiệm vụ ngoại giao và các chiến dịch nhỏ và có mặt trong chiến thắng vĩ đại của người Anh trong trận hải chiến Sluys năm 1340. [17] Sau đó, ông bị buộc phải tự cam kết làm con tin ở Vùng đất thấp vì những khoản nợ đáng kể của Vua Edward. Ông ở đây trong một năm và phải trả một khoản tiền chuộc lớn để được thả tự do.[18]

Năm 1345, Edward III phát động một cuộc tấn công lớn, gồm ba mũi nhọn vào Vương quốc Pháp. Bá tước xứ Northampton tấn công từ Brittany, Edward từ Flanders, và Henry từ Aquitaine ở phía Nam. [15] Di chuyển nhanh chóng khắp đất nước, Henry đối đầu với Comte d'Isle trong trận Auberoche và đạt được một chiến thắng được mô tả là "thành tích lớn nhất trong toàn bộ sự nghiệp quân sự của Lancaster". [19] Số tiền chuộc từ các tù nhân ước tính khoảng 50.000 bảng Anh.[20] Edward khen thưởng Henry bằng cách đưa ông trở thành hiệp sĩ sáng lập của Order of the Garter.[21] Một vinh dự lớn hơn nữa đã được ban tặng cho Lancaster khi Edward phong cho ông là Công tước xứ Lancaster. Lancaster cũng được trao quy chế Bá tước hành cung cho hạt Lancashire, hạt này đòi hỏi một chính quyền riêng biệt độc lập với vương miện.[22] Có hai Bá tước hành cung; Durham là một Bá tước hành cung giáo hội cổ đại và Chester là tài sản của vương quyền.

Năm 1350, Henry có mặt trong chiến thắng hải quân tại Winchelsea, nơi ông đã cứu sống Edward, Hắc vương tử. [23] Từ năm 1351, ông đã tham gia cuộc thập tự chinh ở Phổ, nơi đã diễn ra các bất đồng với Otto, Công tước xứ Brunswick, gần như dẫn đến một cuộc đấu tay đôi giữa hai người, cuộc chiến chỉ bị ngăn chặn bởi sự can thiệp của Vua Jean II.[24] Khi chiến dịch ở Pháp được tiếp tục, Henry tham gia vào cuộc tấn công lớn cuối cùng vào Rheims 1359–1360 (giai đoạn đầu của Chiến tranh Trăm năm), trước khi trở về Anh, nơi ông bị ốm và qua đời sau đó, rất có thể là do bệnh dịch hạch, tại Lâu đài Leicester.[25]

Edward III của Anh đã để con trai thứ 3 của mình là John xứ Gaunt, kết hôn với người thừa kế của Henry là Blanche của Lancaster. Sau cái chết của Henry, Edward phong cho Gaunt danh hiệu Công tước xứ Lancaster thứ hai, và Gaunt trở thành chủ đất giàu có nhất ở Anh. Gaunt có ảnh hưởng chính trị lớn trong suốt cuộc đời của mình, nhưng khi ông qua đời vào năm 1399, các vùng đất của ông đã bị Vua Richard II tịch thu. Con trai và người thừa kế là Henry đã tìm kiếm sự hỗ trợ từ bên ngoài để chống lại vua Richard để đòi lại quyền thừa kế Lancaster. Cuối cùng ông quyết định sẽ loại bỏ vua Richard, vì phải làm như thế thì bản thân mới mới có thể được an toàn. Henry tập hợp những người phản đối sự cai trị của nhà vua và nắm quyền kiểm soát vương quốc, nhà vua nhận ra rằng mình không còn đủ sự ủng hộ để chống lại nên đã đầu hàng lực lượng của Henry tại Lâu đài Conwy.[26] Henry đã thuyết phục Nghị viện và các uỷ ban lập ông lên làm vua, sau khi dẹp yên cuộc nổi dậy của các Bá tước xứ Salisbury, Gloucester, Exeter và Surrey, Richard đã bị bỏ đói cho đến chết.[27] Nhiều cuộc tranh luận đã diễn ra sau cái chết của cựu vương Richard, người ta tin rằng Henry đã ra lệnh giết chết nhà vua bằng cách không cho ông ăn để diệt cỏ tận gốc, tránh vương vị được phục hồi. [28] Henry chiếm được ngai vàng nước Anh, lên ngôi vua với vương hiệu Henry IV, trở thành vị vua đầu tiên của Vương tộc Lancaster cai trị nước Anh.